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>1.ピボットにおける値の種類は、元になっているセルの値の種類にかかわらず、自動的に(勝手に)判断される。
少し違うように思います。
元のセルの値が1月から12月のような表記の場合は、セルの書式が文字列であろうと、「月」と判断されます。13月や01月は明らかに月の表示ではないので、単純に文字コード順に並べ替えられることになるわけです。
一方、2014/11/15のような日付を入力すると、ピボットテーブルでの並べ替えでは最後に来ますが、そのセルの表示形式を標準にすると、数字として表示されますが、その場合は先頭に配置されます。
>2.頭に0を補完した、2桁の月表記は、日付とはみなされない。
0の付く「月」はないので、これ(通常の文字列と判断される)は合理的なことだと思います。
>3.0を補完しない、1月~9月の表記およびもともと2桁の10月~12月については、日付と認識される。
正確には日付と認識しているのではなく、月を単純な文字列として並べ替えると、1月の次に12月が来ることになり不都合が発生するので(特にグループ化などで月ごとの集計は多用される)、単純に1月から12月までの並べ替え時のユーザー設定リストが有効になっているためです(きわめて合理的な仕様です)。
すなわちエクセルが気を利かせて、文字列の種類を判断するためで、ユーザー設定リストの日、月、火・・・や、甲、乙、丙、丁・・・と並べ替えられるのと同じことです。
>4.通常の並び替えと同様に数値(日付を含む)と文字列を比較した場合、数値が小さいと判断される。
これも少し違うような気がします。
ピボットテーブルでは、たとえば数値が最初にまとめて表示され、そのあとにユーザー設定リスト、通常の文字列、日付シリアル値の順に配置されるのであって、ピボットテーブルでは表としてまとめる観点から通常の並べ替えの基準とは一致しないように思います。
>ピボット側の並び順がなぜ、この状態で昇順なのかがわかりません。
上記の回答をまとめると、ピボットテーブルにおいて集計に多用する「月」などの文字列(ユーザー設定リストに登録されている項目)は、通常の文字列よりも優先して(一塊にして)並べ替えられるため、月と判断されない01月のような文字列がその後に配置されるため(1月の次に12月が並ばないようにした合理的な仕様だと思われます)、ご質問のような状況が発生することになります。