Web、メール、印刷ドキュメントを作成するための Microsoft ワード プロセッシング ソフトウェア製品のファミリ。
画像と、テキストボックスを重ねたいということだと思いますが、
テキストボックスが画像の上に挿入されてしまうのは、挿入されている画像の文字列の折り返しの設定が、"行内" になっているためです。
画像をクリックして選択したうえで、引き続きOptionキーを押しながら、クリック。表示されたメニューの、"文字列の折り返し" から、例えば、"四角" をクリックしてみてください。
こうすればあとから挿入したテキストボックスを画像の上に配置することが可能になります。
他にも、画像の書式設定を変更しないのであれば、テキストボックスが選択されている状態で、Controlキーを押しながらテキストボックスをクリックします。
"文字列の折り返し" のところから、"テキストの前面へ移動" として、テキストボックスを前面に配置するようにしても、オブジェクトを重ねることができます。
今回のように毎度毎度設定を変更するのが面倒ということであれば、メニューバーのWordから、環境設定を開きます。編集のところを開くと、"図を挿入/ペーストする形式" という項目がありますので、こちらの設定を、既定では、"行内" になっていますが、"四角" などに変更していただければ、毎回設定を変更する必要はなくなります。