Web、メール、印刷ドキュメントを作成するための Microsoft ワード プロセッシング ソフトウェア製品のファミリ。
ベイ高津 さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿ありがとうございます。
手元には環境がないため実際に試してみることはできなかったのですが、Office 2016 の場合、ペンタブレットなどタッチ入力可能なデバイスを接続すると [校閲] タブに [インクの開始] というアイコンが表示されて手描き入力が可能となるようです。
参考: Office で図形やテキストを手描き入力する
※マイクロソフト公式サポート ページの URL なので、内容の確認をいただければと思います。
メモ帳については情報はみつからなかったのですが、基本的にテキストを入力する以上の機能は持たないアプリなので、使えるとするならタッチ キーボードの手書きパネルからの入力になるのではないでしょうか。