「対象のパスが長すぎるエラー」への対処法

別ドライブへの移動はダメですね。要はコピーと元ファイルの削除だからコピーが不完全だとデータロスする。

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予期せぬトラブルの元になる

のではなく、条件次第で複数のトラブルが発生する、特にシェル（エクスプローラ）機能まわりが弱い、という意味です。

コマンドプロンプトによる操作をするべき

ではなく、robocopyは運用用途なので信頼性が高いということです。

こういう階層になってる。

　シェル（エクスプローラ）機能（desktop.iniで修飾)　ファイル、フォルダの世界

　NTFS等ファイルシステム　ファイル、ディレクトリの世界

エクスプローラは上の階層で処理する。

robocopyは下の階層で処理する。

今までの外付けHDDを全部RAIDに移して、廃棄するぐらいの勢いで考えてますので、全データをどうしても移したいです。しかも階層は深く、全部個別に対処するのは現実的に厳しいと思っています。

たとえば、現状、移動元が F:\、移動先が G:\f\ とかなら、ロングパスにならないのでは？

とりあえず、1 つのパーティションに入れたいだけなら、分類番号レベルで済ませ、よく使うファイル・フォルダーはきちんと整理したフォルダーに移して行けば良いかと思います。

なるほど、「有効」にしてファイルを移行した場合は、「有効」のままでないと運用は厳しいが、「有効」のままだと予期せぬトラブルが生じる可能性があるということですね。

予期せぬトラブルには、第三者のソフトによっては、そららのファイルが立ち上がらない場合もあり得ることのほか、PCが起動しなくなるなど”おおごと”になる可能性も含まれますか？

これもケース次第です。

セキュリティソフトがロングパスを検知して動作を停止することがあれば、OS レベルで死んでしまうこともあるかもしれません。

そういったシステムレベル（カーネルモード）で動作するもので使っているソフトの作り込み・品質次第で「最悪」は変わります。

逆に、ユーザーモードのソフトウェアだけなら、そのソフトウェアが落ちる程度でしょう。

ところで、今書かれている内容から断定はできないのですが、もしかして、移動前からロングパス（260文字）を超えているファイルがあるということですか？

そうであれば、「リスクは現在と変わらない」となると思います。

どのようにするのがベストだとお考えですか。

アドバイスいただけると大変有り難いです。

「ベスト」は「シナリオ次第」でしょう。（置かれている状況、主観によって決まる）

フォルダー構成がシンプルであれば、階層を崩す、移動先をルートに近づける（階層を深くしない）など、「諦める」「妥協する」が有効な選択です。

フォルダー階層が複雑であれば、何らかのツールでの自動化しないと手間の割に合わないかと思いますが、どのくらいのこだわりがあり、どのくらいの物量がありなど、実施者の好み・力量に左右されるので、第三者が答えられるものではありませんね。

Windows 付属の標準アプリの範囲なら問題ないと思いますが、第三者が開発しているアプリ、古いアプリはその長いパスのファイルを触らせるとエラーになる、落ちる、不正な動作を招くといった結果になると思います。

ところで、「有効」にして何をしたいのでしょうか？