圧縮対象のファイルの合計が2GBを超えない方が安全です。CPUやメモリにもよりますが、パフォーマンス的にも許容できるのは2GBぐらいでしょう。
Windows Vistaの特定のアップデート以降であればzipファイルを操作するライブラリ自体はzip64に対応しているという情報はMicrosoftのKBにも以前掲載されていました。ただし、該当するバージョンが既にサポート終了しているのでその情報を掲載していたページも削除されています。
zipフォルダの機能自体に不具合があるようで、容量の増減によりzip形式とzip64形式との自動切り替えのようなことをしようとすると問題が起きることが多いです。新規に作ったり、ファイルを追加/削除したりする場合に問題があるだけで、既存の正常なzipファイルであれば、中身を展開することについては問題がないようです。