手順としては、最初に Outlook の方に、現在ご使用のメールアカウントを設定しておいてから、メッセージデータや、アドレス帳のデータを移行された方がいいのかな?と思います。
Windows Live メールから、Microsoft Outlook に移行する場合、
通常、
1) メッセージデータの移行
2) アドレス帳の移行
が必要になるかと思います。
・Windows Live メールからOutlookへ移行/パソコン工房
上記のサイトにもありますが、Windows Liveメールのメッセージデータは、Windows Live メールを開いて、
電子メールのエクスポート>電子メールメッセージ という手順でクリックし、Microsoft Exchangeを選択すれば、Outlookを開いたときにエクスポートしたメッセージデータを確認できるようになります。
またアドレス帳のデータについては、やはり上記サイトにあるようにいったんCSVファイルにエクスポートしたのち、メモ帳で開いて、データには何も手を加えず、そのまま、名前を付けて保存として、保存のダイアログを開き、文字コードのところを ANSI に変更したうえで保存。
こうして保存しなおしたファイルであれば、Outlookの方でインポートが可能になります。
もしこうした作業が自分ではよくわからない、自信がないということであれば、パソコンの量販店や修理やサポートなどをしてくれるお店などに相談してやってもらった方が大切なデータを誤って削除してしまったり、読み込めなくなってしまったりしないで済みますので、そうしたことも検討した方がいいのかな?と思います。