Microsoft が管理する世界のデータ センター ネットワークを介してアプリケーションとサービスを構築、配置、および管理するインフラストラクチャおよびクラウド コンピューティング プラットフォーム。
この Windows Server は Azure のマーケットプレイスのイメージからデプロイされたものでしょうか。その場合、Azure 上の Windows Server は既定では Microsoft が管理する KMS サーバーでライセンス認証されます。
この KMS サーバーへの通信がブロックされたり、KMS サーバーの名前解決に問題があるとライセンス認証がされなくなってしまうので、以下の記事を参照して確認してみてください。