実際は買うべきなのか。買わなくても良いのではないかという気持ちもあります。
・そういうこと判断できませんか。
コミュニティにおいて、そういった法律判断、ライセンス(契約)に関する判断を示されることはありません。
Microsoft の責任ある方が出てくるわけでもありませんし、1個人の解釈は司法の場で有効ではありませんので。
どうしても答えが知りたいなら、まずは Microsoft の窓口 に直接お問い合わせください。
問い合わせ先が違うのなら、どこに聞けば良いか聞き出してください。
なお、Windows の付属するフォントコンポーネントは Windows の使用許諾契約の下に使用を許諾されるものです。そこで認められている権利以外の使用は著作権者、あるいはそれを代行できる権限のある人・組織の明示的な許諾が必要でしょう。