既に回答が出ているものもありますが
> ・一つのMicrosoftアカウントに登録できるデバイスに制限はあるのか
昔はもっと多かったんですが現在は10台ですね。
(参考:外部リンク)
https://blog.goo.ne.jp/hiros-pc/e/368a883364e2e766d6e8d81e5e7f8333
> ・Outlookはローカルアカウントでも使えるのか(現在Gmailで企業向けメールアドレスを発行している)
利用できます。
ログインユーザー/Officeに紐付いたMSアカウント/メールアカウントは無関係です。
> ・ローカルアカウントを変更してもOfficeは消えないか?(従業員が退職した際にアプリの初期化をしなくてもいいのか)
消えません。
ただし、プリインストールのOfficeの場合、MSアカウントなしでも利用できますが、
再インストールなどで認証が必要になった場合にはMSアカウントが必要になります。
ライセンスカードの紛失が起こる前に、一括で登録・管理することをお勧めします。
退職などの問題があるからこそログインユーザーとOfficeのライセンスの紐付けを
行うアカウントは別になるようにしましょう。
使用者のアカウントの権限が標準/管理者のどちらかわかりませんが、
20人程度なら、単に各ノートPCにローカルの管理者/標準ユーザーを
作ってしまうほうが楽な気がします。
同一の管理者用MSアカウントを各PCに設定するメリットが感じられません。