ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
状況がよく分かりませんが、推測すると、最近の Yahoo 設定で標準の IMAP 設定にして、サーバーに残っていた2週間分のメールは同期できたが、それ以前の POP設定 ものは移行できなかったと言うことでは。(現在 pop でも同じ)
接続設定の種類:過去、現在、その他状況をできるだけ書いて下さい。
(フィルターや同期の期間等も確認)
その推定が正しければ、過去のものはサーバーに残っていませんので同期できません。
但し前のPCのどこかに pst ファイルとして残っているはずですから、そのファイルを探して、
ファイル>開く で読み込むことが出来ます。(あるいはバックアップ)
その他であればよく分かりません。
以前が POP でその時のデータファイルが残っていなければ、諦めるということに。