個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
Outlook 2019 と Microsoft 365 Outlook で かなり異なるようです。
おそらく翻訳ツールとしては Microsoft 365 Outlook で用意されている 翻訳ツールの方が希望に添えられるのではないかと思います。
Office の最新の Translator 機能の管理に関する考慮事項 - Microsoft サポート
私の環境の問題の発生している Translator を確認すると
Translator と Translator Beta の 2つが存在しています。
可能であれば、 それぞれを検証してみてはいかがでしょうか。