プロフェッショナルなコミュニケーションと生産性の実現に新しい Outlook on Windows を使用する
(classic)のアカウントは@outlook.jpに対し(new)は@outlook.comになっていました
ドメインが異なれば別のメール アドレスなので、元のメールが見えないのが正しい動作です。
@outlook.jp のアカウントを構成してください。ただし元のアカウントの構成方法次第では、同じアカウントを構成しても以前のメールは新しい Outlook には表示されません。「yahooのメール」で以前のメールが見えないのはその為でしょう。
メールアプリの変更とはそういうものなので、これで困ることがあれば専門のサポート業者や販売店のサポート窓口、出張サポートなど PC を直接診断/操作できるサービスの利用を検討してください。