Office アプリの設定、プロダクト キーの引き換え、ライセンス認証を行うことに関する Microsoft 365 のプロセス。
エラー(1) については「Outlook2016のバージョンが1609と、Officeの最小要件を満たしていないことが原因」でしょう。
エラー(2) については、Microsoft Office 365 ProPlus はクイック実行インストールのため MSP パッケージでの更新ができないからです
Office 365 ProPlusの名前の変更 - Deploy Office | Microsoft Docs
未だに Office 365 ProPlus の製品名だとすると相当長期間更新されていないようですが、どのような環境なのでしょう?
※クイック実行なので Windows Update や WSUS 関連の設定を変えても意味は無いかと思います。