ライセンス条項にも書かれていますが、
- インターネット インフォメーション サービス(略)を
- 個人的または内部的に使用することのみを目的として
- 最大 20 台の他のデバイスからの接続を許可することができます
という建付けです。「内部的に」というのは通常家庭内や同じように管理されている組織内と解釈されています。
具体的な利用形態に対するライセンス上の可否は Microsoft に問い合わせても回答してくれませんので、エビデンスが必要であれば弁護士の助言を受けてください。
※ちなみにデスクトップ Windows ではチャブーンさんが書かれているように同時着信接続数が最大20となるように技術的な制限がかけられています。技術的な理由で見かけ上20人のユーザーが同時接続できない場合がありますが、これを回避することはできません。制限のない接続が必要であれば、Windows Server を(適切なライセンスで)導入してください。